Hola Compadre.
Mira IOS no es gratuito, segundos ocupas pagar al Apple 99 dólares y abrir una cuenta para crear tus certificados de (desarrollador para hacer pruebas en algún iPhone o iPod y los de distribución que serían la definitivos que usaras para cuando subas al store la aplicación.
Luego B4i + Hosted builder, así no ocupas una MAC para compilar las ampliaciones.
1- No sé si lo entendí bien. ¿si compilo en un Mac si puedo probar en dispositivos Apple.
Pues sí, debes de seguir los pasos en foro para que puedas instalar los programas es cada IPhone o iPad necesitas un serial de cada dispositivo para incluirlos en tus certificados de desarrollador y hacer pruebas. Este tipo de verificados que instalas en iPhone dura un año. Ahora los certificados de distribución no vencen y son necesario para subir la aplicación al store y al usuario final.
2- A través de Bridge.
El b4j-bridge.jar el adecuado y de instalase en el MAC
3 ¿No puedo obtener un ejecutable que pueda probar en otro dispositivo Apple que no esté conectado con bridge y no sea a través de la App store?
Debes de instalar las herramientas necesarias si utilizas una MAC. Pero si usas Hosted builder es más fácil, pero es de pagas, luego debes de instalar la aplicación en cada en cada iPhone o iPod.
Como vez son cosas muy diferentes. Pero Erel ha documentado muy bien los pasos a seguir.
Suerte